Бессменный лидер музыкального коллектива
Родился 22 июня 1967 года в г. Тобольске Воронежской области.
С детства полюбил музыка и игру на пианино. После школы переехал в Воронежскую область.
Со временем что-то в его жизни пошло не так и он свернул на кривую дорожку. В 1991 году был осужден и отсидел восемь лет в Иркутской колонии. Именно в тюрьме начал развивать свое творчество.
Освободившись из тюрьмы в 1999 году Олег стал профессионально работать над записями своих песен и начал искать вокалиста его будущей группы. Однажды, он познакомился с Владимиром Ждамировым, который на тот момент пел на сельских дискотеках и свадебных вечеринках в Воронежской глубинке и даже не помышлял о карьере музыканта и солиста группы.
Ни Симонов, ни Ждамиров не имели какого-то особого музыкального образования и тогда Олег привлек для записи своего первого альбома талантливого Воронежского аранжировщика Алексея Брянцева, придавшего его песням звучание которое так знакомо слушателям. Этот альбом вышел в свет в 1999 году, а новый творческий проект Симонова первоначально назывался «Дальний свет». Однако особой популярности Симонову и Ждамирову этот альбом так и не принес.
Записав еще три новые песни: «Тает снег», «Бандероль», «По этапу», Олег предложил их на прослушивание в разные московские звукозаписывающие компании. И так сложилось, что музыкальный редактор компании «Мастер Саунд Рекордс» Александр Дюмин обратил на группу внимание. В компании оценили неординарность и пронзительную честность стихов Олега Симонова и уникальный, интересный вокал Владимира Ждамирова.
С участниками творческого коллектива, получившего название «Группа «Бутырка» был заключен долгосрочный контракт, а продюсером группы стал Александр Абрамов, придумавший название коллектива, имидж и образы всех его участников. Лидером группы стал Олег Симонов.
В 2002 году «Бутырка» победила в номинации «Открытие года» в музыкальной премии «Достойная песня 2002», вручение которой прошло в Санкт-Петербурге в Большом Концертном Зале «Октябрьский». За эти годы были записаны альбомы «Весточка», «Икона» и «Пятый альбом».
Коллектив группы «Бутырка» в 2008 году разорвала контракт с компанией «Русский шансон» и стала работать самостоятельно. Уже на следующий год музыканты представили два диска «Шестой альбом» и «Про ту сторону забора remix». В 2010 году также порадовали поклонников выпустив два альбома: «Хулиган» и «Улица свободы».
В это же время в коллективе начинаются разногласия, в конце 2013 года в группе появляется второй солист Михаил Борисов, 23 декабря того же года конфликт достиг апогея: ушел Владимир Ждамиров. В апреле 2015 года Михаил Борисов принял решение покинуть коллектив и солистом стал Андрей Быков, с которым группа выпустила альбом «Свиданка». В 2019 году группа «Бутырка» выпустила свой новый альбом «Голубка», куда вошли двенадцать композиций.
В 2020 году группа обрела второе дыхание: состав пополнился талантливыми, прекрасными солистами с харизматичными голосами. Неизменным остается автор песен - Олег Симонов, который делает темы песен понятными и близкими тем, кто знаком с жизнью за колючей проволокой не понаслышке. Но есть и еще одна особенность: песни «Бутырки» не только о тюрьме и лагерях, в них много простых историй. Поэтому они стали нарицательными и получили признание миллионов слушателей вне зависимости от возраста, рода деятельности и места проживания.